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1-金刚烷醇
2019-07-09 13:53:14         在线联系
用于合成金刚烷衍生物和阿达巴林。与偏二氯乙烯反应可得1-金刚烷乙酸。1-金刚烷乙酸进而溴化、水解为3-羟基-1-金刚烷乙酸,再与偏二氯乙烯反应即可得到1,3-金刚烷二乙酸。 [1] 1-金刚烷醇与乙酰苯胺在98%硫酸介质中室温下发生傅克烷基化反应,可以直接合成1,3-二(4-乙酰氨基苯基)金刚烷,由其碱水解合成1,3-二(4-苯胺)金刚烷,该合成路线具有反应产率较高、易提纯等优点,大大方便了1,3-金刚烷二芳基衍生物的合成。 [1] 制取阿达巴林(adapalene):以1-金刚烷醇,4-溴苯酚为原料,在浓硫酸催化下制得2-1-金刚烷基-4-溴苯酚产物;再用硫酸二甲酯甲基化,得到2-1-金刚烷基-4-溴苯甲醚,该溴苯甲醚的格氏化产物再与6-溴-2-萘甲酸甲酯反应制得6-3-1-金刚烷基-4-甲氧基苯基-2-萘甲酸甲酯。该产物在氢氧化钠作用下皂化水解得阿达帕林。反应总收率达到73%。
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